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前人咏梅佳作很多，或着力刻画梅的幽姿神韵，如林逋《山园小梅》：“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。”或以梅寄托诗人高标绝俗之志，如陆游《梅花绝句》：“何方可化身千亿，一树梅前一放翁。”亦有借梅花以讽时政者，如刘克庄《落梅》：“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”刘因在前贤英华累累的情况下，却能另辟蹊径，不落窠臼，借观梅而感兴亡离乱，令人耳目一新。
此诗大约作于南宋灭亡前后。首句“东风吹落战尘沙”，即紧扣这一时事。诗人因观梅而兴感，首先想到“东风”，因为东风执掌着花开花落的命运；它既可以吹开冰封雪压中的寒梅，使之破蕊怒放，给人间带来融融春色，勃勃生机；它也可以无情地吹落群英花瓣，使之零落殆尽，化作尘埃。诗人显然写的是后一种情况，但却不明说吹落梅花，却只说东风吹下了漫天的硝烟烽火，战争尘沙，不用说报春的梅花也同战尘一起被吹得零落萎谢了。这样写既出人意表，又曲折含蓄。直言之，此句意谓战争破坏了人间始初的春色。
第二句“梦想西湖处士家”中“西湖处士”指宋初隐士林逋（967—1028），他一生痴爱梅花，有“梅妻鹤子”之称，隐居在杭州孤山，其庐舍遗址和祠堂素为游人瞻仰。刘因身处幽燕，由北地观梅，自然联想到“梅妻鹤子”的林逋；由烽烟迷漫的“战尘”，自然联想到地受其患的“西湖”。日有所思，夜有所梦，“梦想西湖”，可谓“精骛八极，心游万仞”。“枕上片时春梦中，行尽江南数千里”（岑参《春梦》）说明诗人忧虑由来之久，积淀之深；且使空间拓展万里，意象也顿显恢宏。故此句妙在通过时间的深度和空间的广度来加强诗人忧患感情的浓度。1276年3月，元蒙统帅伯颜兵临杭州，南宋宣布投降。位于西湖之滨的孤山林逋祠，自然也因兵燹而萧条冷落。诗人关心江南，轸念南宋之情，于此委婉可见。以上二句写景，但景中寓情，虚中有实。
第三句“只恐江南春意减”，由“梦想”回到现实，由写景转入抒情。兵燹战尘，不仅使西湖梅花凋零萎落，整个江南的春意也将锐减而变得萧条暗淡。“只恐”，突出了诗人对“春意”的拳拳之心，钟爱之情。“江南”，则由上句“西湖”再推而广之，拓展到整个南方。西湖所在的首都杭州是江南的政治文化中心，首都的兴衰自然会影响整个江南全局；梅花是报春花，既然报春花都被“东风战尘”摧残零落殆尽，那么象征春意的百花岂不也要连类而及，锐意消减吗？可见诗人区区系念的不仅是南宋朝廷的命运，尤其在于江南广大苍生所罹战祸的厄运。“春意减”内涵深广，举凡江南山河破碎的种种凄凉和人民国破家亡之后的种种苦难忧患、流离失所，甚或被血洗屠戮，被籍没为奴等等惨状，不都是“春意减”的表现吗？诗人的忧患情怀，真是博大无涯、涵盖深广啊！
第四句“此心元不为梅花”，出人意表地陡然一转，却在这陡转中一笔挽回，戛然而止，言已尽而意未止，给读者留下了去寻绎、去深思的广阔余地，如余音绕梁，悠然不绝。诗人之心“不为梅花”，是为什么呢？它启发读者去探索上文的弦外之音、言外之意，没有这一句，读者就可能把“战尘”“西湖”“江南春意减”这些线索中暗藏的底蕴轻易放过而不易发现；有了这一句，犹如洗相中的显影液一般，使前面埋下的那些隐微的意脉，都一一显现出它们底蕴的真相。如果说第三句“江南春意减”是《观梅有感》的诗眼所在（杨载《诗法家数》云：绝句“宛转变化工夫，全在第三句”），那么第四句则是指示寻觅诗眼的路标。
这首咏梅诗，实则并未咏梅，而是侧重在“有感”，梅花不过是触发感想的媒介和贯穿思绪的线索，所以它能脱去前人摹写梅花幽姿神韵的窠臼而别具一格。且“有感”又片言不涉诗人自身的人格遭际，而只借观梅来感发那博大的伤时忧乱的情怀。凡此皆确立了此诗的“独创”价值。其次，四句在章法、意脉上句句顿挫，首写观梅兴感，次写因感而梦，三写梦回忧甚，结点忧不在梅，极尽盘曲婉转之致。至其时空拓展、虚实变换、情景交融，则不待赘言了。
